Холановая кислота

Холановая кислота

В печени из холестерина образуются желчные кислоты (см. с. 304). Эти стероидные соединения с 24 атомами углерода являются производные холановой кислоты, имеющими от одной до трех α-гидроксильных групп и боковую цепь из 5 атомов углерода с карбоксильной группой на конце цепи. В организме человека наиболее важна холевая кислота . В желчи при слабощелочном рН она присутствует в виде холат -аниона.

Кроме холевой кислоты в желчи содержится также хенодезоксихолевая кислота. Она отличается от холевой отсутствием гидроксильной группы при С-12. Оба соединения принято называть первичными желчными кислотами . В количественном отношении это наиболее важные конечные продукты обмена холестерина.

Другие две кислоты, дезоксихолевая и литохолевая, называются вторичными желчными кислотами , поскольку они образуются путем дегидроксилирования по С-7 первичных кислот в желудочно-кишечном тракте. В печени образуются конъюгаты желчных кислот с аминокислотами (глицином или таурином ),связанные пептидной связью. Эти конъюгаты являются более сильными кислотами и присутствуют в желчи в форме солей (холатов и дезоксихолатов Na + и К + , называемых солями желчных кислот ).

В связи с наличием в структуре α-гидроксильных групп желчные кислоты и соли желчных кислот являются амфифильными соединениями и обладают свойствами детергентов (см. с. 34). Основные функции желчных кислот состоят в образовании мицелл, эмульгировании жиров и солюбилизации липидов в кишечнике. Это повышает эффективность действия панкреатической липазы и способствует всасыванию липидов (см. с. 264).

На рисунке показано, как молекулы желчных кислот фиксируются на мицелле своими неполярными частями, обеспечивая ее растворимость. Липаза агрегирует с желчными кислотами и гидролизует жиры (триацилглицерины), содержащиеся в жировой капле.

Г. Метаболические превращения желчных кислот

Первичные желчные кислоты образуются исключительно в цитоплазме клеток печени. Процесс биосинтеза ( 1 ) начинается с гидроксилирования холестерина по С-7 и С-12, и эпимеризации по C-3, затем следует восстановление двойной связи в кольце В (см. рис. 63) и укорачивание боковой цепи на три углеродных атома.

Лимитирующей стадией является гидроксилирование по С-7 с участием 7α-гидроксилазы. Холевая кислота служит ингибитором реакции, поэтому желчные кислоты регулируют скорость деградации холестерина.

Коньюгирование желчных кислот проходит в две стадии. Вначале образуются КоА-эфиры желчных кислот, а затем следует собственно стадия конъюгации с глицином или таурином ( 2 ) с образованием, например, гликохолевой и таурохолевой кислот. Желчь дренируется во внутрипеченочные желчные протоки и накапливается в желчном пузыре ( 3 ).

Кишечная микрофлора продуцирует ферменты, осуществляющие химическую модификацию желчных кислот ( 4 ). Во-первых, пептидная связь гидролизуется (деконьюгирование), и, во-вторых, за счет дегидроксилирования С-7 образуются вторичные желчные кислоты ( 5 ). Однако большая часть желчных кислот всасывается кишечным эпителием ( 6 ) и после попадания в печень вновь секретируется в составе желчи (энтерогепатическая циркуляция желчных кислот). Поэтому из 15-30 г солей желчных кислот, ежедневно поступающих в организм с желчью, в экскрементах обнаруживается только около 0,5 г. Это примерно соответствует ежесуточному биосинтезу холестерина de novo.

Читайте также:  Симптом данфи

При неблагоприятном составе желчи отдельные компоненты могут кристаллизоваться. Это влечет за собой отложение желчных камней, которые чаще всего состоят из холестерина и кальциевых солей желчных кислот (холестериновые камни), но иногда эти камни включают и желчные пигменты.

Точность Выборочно проверено
← Холден, Ричард Бердон Холевая кислота
Энциклопедический словарь Гранат
Холелитиаз →
Словник: Фугас — Христианский социализм. Источник: т. 45 ч. II (1928): Фугас — Христианский социализм, стлб. 631—632 ( скан )

Холевая кислота, C₂₄H₄₀O₅, представляет одну из важнейших кислот, содержащихся в желчи. В желчи X. к. находится в виде щелочных солей и входит в состав сложных, сочетанных кислот: глико- и таурохолевой кислот (см. таурин). X. к. представляет бесцветные кристаллы, плав. при 197°. Растворяется трудно в воде, легко в горячем алкоголе и в ледяной уксусной кислоте. В алкогол. растворе [α]D = около 36°. Способна соединяться со многими нерастворимыми в воде веществами и переводить их в раствор. С X. к. связан ряд других кислот; некоторые из них (1 и 2) сопровождают X. к. в желчи. Они отличаются от X. к. меньшим содержанием элементов воды или только кислорода. Кислоты эти следующие: 1) дезокси-Х. C₂₄H₃₈O₄, 2) лито-Х. C₂₄H₃₆O₃, 3) холетриеновая C₂₄H₃₄O₂, 4) холановая к. C₂₄H₄₀O₂ (не содержит двойной связи).

Все эти кислоты одноосновные и могут быть получены из X. к. Кислоты 1, 2, 3 содержат соответственно 1, 2, 3 двойных связи и 2, 1 и ни одного спиртового гидроксила. X. к. представляет одноосновную триоксикислоту, производящуюся от холановой заменой 3-х атомов водорода на 3OH. Строение углеродного скелета X. и прочих желчных к. одинаково с строением холестерина, т. к. при окислении получающегося из холестерина, без изомеризации скелета, углеводорода псевдохолестана C₂₇H₄₈ образуется холановая кислота; недавно осуществлен обратный переход от холановой к. к псевдохолестану. X. к. принадлежит важная физиологическая роль, т. к. щелочные соли ее, эмульсируя жиры, способствуют их омылению и усвоению. При этом имеет значение и способность X. к. переводить в водный раствор нерастворимые в воде вещества, вступая с ними в соединения.

Читайте также:  Хфпн декомпенсация

В составе желчи у каждого человека присутствуют органические кислоты, без которых невозможен правильный процесс усвоения пищи. По сути, они являются итоговым продуктом обмена холестерина в организме. Чтобы судить о здоровье в гепатобилиарной системе, специалисты оценивают желчные кислоты – анализ крови можно сдать в любой медицинской лаборатории.

Общее представление

Переоценить значение органических кислот в составе пищеварительного сока невозможно – без них не будет протекать расщепление с последующим усвоением жиров из пищи. К тому же, они востребованы для формирования здоровой микрофлоры в петлях кишечника.

Всего производных холановой кислоты было выделено несколько – хенодезоксихолевая с дезоксихолевой, а также холевая кислота. Отдельно рассматривают их изомеры в лабораторном анализе крови. Отклонения от нормального соотношения – 1:0.6:1, или от концентрации может происходить в силу разных причин. К примеру, при нескорректированном питании – преобладании в рационе жирной пищи, или же вследствие воспалительного процесса в пищеварительных структурах.

Основное предназначение желчных кислот – транспортировка липидов и витаминов жирорастворимого типа. После их поступления в петли кишечника начинается процесс расщепления и всасывания продуктов. И сами – холатами натрия и калия через русло крови возвращаются в печень. Подобный «круговорот» происходит в организме людей 5-6 раз за сутки. В обменных реакциях принимает участие около 2,8-3,5 г жирных кислот.

Показания с противопоказаниями

Несмотря на высокую информативность анализа крови на параметры желчных кислот, далеко не всем подобное обследование будет показано к проведению. Ведь их считают своеобразным маркером функционального нарушения в гепатобилиарной системе.

  • для выявления заболеваний печени и ее структур, а также желчного пузыря;
  • необходимость контроля эффективности проводимого гастроэнтерологом лечения;
  • для ранней диагностики внутрипеченочного холестаза у будущих матерей – в акушерской практике;
  • при характерной симптоматике и жалобах у больного – интенсивный зуд покровных тканей, их желтушность, частый стул;
  • получение информации по УЗИ органов брюшной полости об увеличении размеров печени, желчного пузыря;
  • неясной этиологии похудание человека.

Этапы подготовки

Получение достоверной информации о концентрации желчных кислот в русле крови будет возможным, если к сдаче анализа человек подойдет со всей ответственностью – правильно подготовится. Каких-либо особых действий проводить не придется. Достаточно соблюдать следующие простые правила:

  • скорректировать питание – отказаться от жареных, жирных блюд, соусов на протяжении 2-3 суток до исследования;
  • воздержаться от употребления алкогольных и газированных сладких напитков;
  • избегать несколько дней стрессов;
  • организовать хороший качественный сон – не менее 8-10 часов;
  • накануне посещения лаборатории отказаться от физической перегрузки.
Читайте также:  Кровотечение при геморрое симптомы

В день исследования крови ему будет рекомендовано явиться в лабораторию натощак – как правило, в утренние часы. Если он курит, то не употреблять табачные изделия около 2-3 часов. С собой необходимо принести бланк направления на исследование от врача, в котором будут указано, какие именно необходимо определить органические кислоты.

Как проводят исследование

Важный нюанс лабораторной диагностики – биохимический анализ крови, должен быть без гемолиза. Для этой цели взятие биоматериала происходит только в специальном оборудованном кабинете – через стандартную процедуру венепункции, образец сразу же помещают в холодильник.

Неприятные ощущения у обследуемого при этом полностью отсутствуют. Риск получения осложнений от взятия анализа крови – к примеру, повреждение сосуда или инфицирование, сведен к минимуму, благодаря соблюдению сотрудниками лаборатории всех правил асептики.

Разработано несколько методик выявления разных видов кислот желчи в крови человека – от газового до радиоиммунного. Стандартным и широко применяемым называют ферментативно-колориметрический вариант. По сути, он заключается в применении особых ферментов, которые выступают в этом методе катализаторами. Под их влиянием происходят реакции преобразования желчных кислот в субстрат формазан. Именно его оценка и будет результатом проводимого исследования. Сроки получения лабораторного заключения, как правило, не превышают суток.

Показатели желчных кислот

Усредненные нормативные параметры желчных кислот в анализе крови для взрослых людей могут находиться в пределах 2.5-6.8 ммоль/л. Эти значения, безусловно, могут отличаться – в прямой зависимости от принятой в медицинском учреждении методики диагностирования. Однако, референсные показатели обязательно указаны в графе бланка результатов исследования.

Если полученные цифры превышают допустимые значения, то необходимо провести другие обследования, сделать УЗИ печени и желчного пузыря, чтобы исключить холестаз и заболевания печени. Тогда как снижение концентрации желчных кислот в анализах крови будет свидетельствовать о холецистите либо же проводимой медикаментозной терапии для улучшения холестеринового обмена, если больной начал желчать. Самодиагностику лучше не делать, чтобы избежать ошибок и осложнений от неправильного лечения.

Ссылка на основную публикацию
Хлороформ наркоз
← Хлорофилл у бактерий Хлороформирование Энциклопедический словарь Брокгауза и Ефрона Хлороформ → Словник: Хаким — Ходоров. Источник: т. XXXVII (1903):...
Хитотриозидаза что это
Болезнь Гоше – это генетическое заболевание, при котором жирные вещества (липиды) накапливаются в клетках и на некоторых органах. Является наиболее...
Хламидии зуд
Хламидиоз – самое распространенное венерическое заболевание, которое, по официальным данным, регистрируется у 100 млн. человек во всем мире ежегодно. Хламидиоз...
Хлорпромазина гидрохлорид
Фармакологические свойства хлорпромазин — нейролептик группы алифатических производных фенотиазина. Оказывает выраженное антипсихотическое действие, устраняет психомоторное возбуждение, уменьшает чувство страха, агрессивность,...
Adblock detector